Если вы хотите не только сделать проект для портфолио, но и научиться, то вам нужно узнать, как сейчас делают промышленные проекты.
Во-первых, это WPF, никакого WebForms. Научитесь использовать привязки (bindings).
Во-вторых, обязательно освойте MVVM - этот паттерн заметно улучшает архитектуру проекта, особенно большого.
В-третьих, ознакомьтесь (а лучше - попробуйте) с паттернами проектирования (читайте "банду четырёх").
В-четвёртых, научитесь использовать системы контроля версий - Git (можно и SVN может пригодиться). Заодно, свой проект выложите на гитхаб.
Если вы уже неплохо знаете C# в частности и программирование вообще, то настоятельно рекомендую книгу Эндрю Троелсена
"Язык программирования C# 5.0 и платформа .NET 4.5". Это не учебник по программированию. Это основательнейший труд (более 1300 страниц!) обо всём - о языке C#, о .NET, о WPF, о ASP.NET, о сетевом программировании.
А о самой программе вам хорошо ответил
Антон Федорян.