В CSS это вряд ли получится, если только вручную приделывать границы к блокам на яваскрипте. Но нечто похожее можно сделать на SVG. Сначала нарисовать все блоки и сгруппировать. Потом взять альфа-канал группы, и расширить его фильтром feMorphology (dilate). Потом для получившегося «пятна» применить определение границ матрицей feConvolveMatrix. Потом нарисовать эту границу поверх исходника, при желании украсить. Как-то так. Если не понятно, вот набросок:
jsfiddle.net/sSMT4/