Первая часть вопроса не совсем понятна, а что бы каждый раз не вводить команду компиляции Stylus - воспользуйтесь одной из систем сборки (например Gulp, ну или Grunt), где есть такая замечательная штука как
watcher, которая все будет делать за вас. Если нету желания использовать систему сборки, watcher можно найти для вашей любимой IDE (
WebStorm,
Sublime,
Brackets)