Действительно чрезмерная вложенность, если она оправдана, это плохо лишь тем, что становится тяжело читать и поддерживать такой код. Ваш пример вполне читаем, всего 4 уровня. Вот, если почувствуете, что становится тяжело разобраться, какой селектор во что вложен, тогда можно подумать об "оптимизации", например так:
.sidebar
width 260px
height calc(100% - 65px)
border-right 2px solid $border-color
background-color #EFF4F7
.sidebar-item
border-bottom 1px solid $border-color
a
display inline-block
width 100%
padding 14px 25px
i
margin-right 12px
&:hover
background-color white
&:first-child
border-top 1px solid $border-color