Реальная проблема - зависимость от System.Web, которая, в свою очередь, слишком сильно завязана на IIS, и, если не ошибаюсь, на http.sys. Инженеры из Майкрософта (и их начальство тоже) хотят запускать новый asp.net на всех популярных платформах, чтобы подтянуться до уровня других популярных стеков технологий, такие как RoR или django. Чтобы зависимости от окружения было минимум, нужен суперлегкий интерфейс между веб-приложением и его окружением. В мире дотнета это и будет OWIN. Также как Rack в стеке руби.
Если хотите чуть более пространно - вот я
отвечал ранее на похожий вопрос.