База данных синхронизируется с локальной(данные на сервере не пропадут а будут добавлены новые)
Нет
или данные на удаленном сервере пропадут?
Нет
Что будет после
heroku run rake --trace db:migrate VERSION=20081118092504
На сервере выполнится команда
rake db:migrate
С ключами trace - подробный лог
И установленной переменной окружения VERSION в значение 20081118092504 (старенький вас проект, однако)
Что будет после этого? В общем случае, миграции не [должны] затрагивают данные. Просто применится (выполнится код в методе change/up) миграция с версией 20081118092504.