1. Зависит от проекта
2. Способен
3. Опыт, поиски, исправление багов после запуска.
4. Смотрите в интернете есть ли такая библиотека, если нет и эта библиотека полезна и вы считаете , что это будет полезным для других, то начинаете, если такая библиотека есть и вы уверены, что ваша будет лучше(размер. быстродействие и т.д.). А нужность вы должны знать сами, действительно ли ваш проект будет полезен другим и чем.
5. Если сравнить чистый JS и jQuery - удобство , кроссплатформенность.
С ответов на вопросы - есть ли такая библиотека? будет ли полезна данная библиотека? Есть ли желание у самого ну и т.д.