Рекомендую шрифты подключать от наиболее к наименее современному (с верху в низ), замечал, что ранее некоторые браузеры подключали первый попавшийся и поддерживаемый ими шрифт.
Если я пропишу вот так, то браузер загрузит все шрифты или выберет оптимальный?
Выберет самый современный, на основе своих алгоритмов, или смотрите выше.
Рекомендую раздробить шрифты на начертание (тонкий, стандартный, жирный итп), в таком случае, будет подключаться лишь тот, которому соответствует нужное начертание. Еще можно раздробить по языку (для русского языка - русский, для английского - английский итп), спецсимволам итп. В таком варианте у меня получалось сократить файл с конкретным шрифтом с ~90 до ~15кб.