по вопросу 1: после portsnap fetch && portsnap update на 8.3 из портов вообще ничего не скомпилируется, т.к. в 9-й ветке было много изменений в связи с новым менеджером пакетов и системным компилятором. все версии старше с текущими портами несовместимы. единственный вариант - собирать нужное Вам из старой версии портов, которую можно получить командой "svn co svn://svn0.ru.freebsd.org/ports/branches/RELEASE_8_4_0". но учтите, что поставите весьма древний софт с незакрытыми дырами - на свой страх и риск.
если хочется более свежего софта на такой старой системе, то это уже сложней. можно попробовать получить ту же версию из ветки head "svn co -r {20130420} svn://svn0.ru.freebsd.org/ports/head", переместить её в /usr/ports, пробовать собирать из неё то, что вам нужно, после успешной сборки через "svn update -r {20130520}" обновлять порты ещё на месяц или два вперёд, потом снова пробовать собирать и остановиться там, где собираться перестало.
про сборку и установку из исходников забудьте как под линуксом, так и под FreeBSD. решение на первый взгляд выглядит просто, но в итоге получите ад и израиль.
по вопросу 2: проблема с фаерволом, как я понимаю, решена, а что касается фонового запуска, то на эту тему стоит поизучать /etc/init.d - там много примеров. при запуске вида "python script &" у скрипта получаются не отвязаны stdout и stderr от Вашего шела. когда вы покидаете его, то stdout и stderr так же исчезают, скрипту становится некуда писать и ядро его убивает. чтобы этого не происходило, запускать надо так: "python script >/dev/null >/dev/null &".
