В заголовке Content-Type надо также указывать и кодировку.
Разумеется, в Питоне указывать любую кодировку кроме UTF-8 совершенно бессмысленно.
Соответственно, заголовок должен быть
Content-Type: text/html; charset=utf-8
Плюс в первом принте лишние символы.
Я не очень понимаю, какой софт используется, но в целом вот такой код выведет в нужном порядке - заголовок, пустая строка, две строки одна под другой
print("Content-Type: text/html; charset=utf-8\r\n")
print("Hello world!<br>")
print('Привет мир!')