За обновлениями периодически нужно следить, просто, чтобы знать, что меняется, появляется или удаляется из новых версий. Нужно ли обновлять - это уже вопрос потребностей проекта, клиента, команды.
Я обычно просматриваю изменения ключевых пакетов/библиотек раз в 1-3 месяца.
В большом проекте ключевые пакеты/библиотеки может быть сложно обновить, особенно если меняется номер старшей (major) версии (например, Bootstrap v4 => v5). Несущественные изменения (minor), в некоторых случаях могут иметь ощутимые последствия, что-то может сломаться или изменится поведение.
Я бы не стал просто так обновлять такой пакет, как Bootstrap. Если обновление ключевого пакета происходит, то это неизбежно увеличит нагрузку на QA команду (quality assurance - обеспечение качества, тестирование). В случае с Bootstrap, вероятно придется весь проект перетестировать. Без автоматического тестирования будет особенно тяжко.
С мелкими пакетами, которые используются в изолированных частях проекта, проще, их можно хоть каждый день обновлять, если конечно появляются необходимые изменения.
Если вы используете менеджер пакетов, например npm, то скорее всего он вам будет показывать предупреждения об обнаруженных уязвимостях в пакетах и варианты их устранения. За этим лучше следить, чтобы потом не было неприятных сюрпризов. Как правило, с менеджером пакетов это делать проще, достаточно будет проверить отдельные предупреждения, а не все пакеты.
Ну и главное, не делать просто так обновления на текущей активной версии проекта. Чем дольше проект с обновленными пакетами будет находиться на тестировании, тем лучше.
