<div class="wrapper">
#shadow-root (opened)
<div class="container">
<span>some value</span>
</div>
</div>
var root = $(".wrapper")[0].shadowRoot;
$(root).find('span').html('new value') // Работает
$(datepickerRoot).find('span').bind("DOMSubtreeModified", function(){
console.log('changed'); //Не работает
});