Ты не вызывал показ сообщения в случае успеха. Немного причесал код и удалил то, что ты можешь просто скопировать из своего кода обратно. Я бы на твоём месте сразу учился писать код так, чтобы каждая функция отвечала за какой-то свой один функционал. Не смешивай всё в одном месте.
#ifdef _WIN32
#include <windows.h>
#endif
#include <iostream>
#include <fstream>
#include <string>
bool IsLoggedIn()
{
    using namespace std;
   // ...
    return un == username && pw == password;
}
int main()
{
    using namespace std;
#ifdef _WIN32
    // https://habr.com/ru/sandbox/108750/
    // Устраняет проблемы выводом кириллицы на консоль Windows
    // Файл должен быть сохранён с кодировкой Windows 1251
    SetConsoleCP(1251);
    SetConsoleOutputCP(1251);
#endif
    int choice;
    do
    {
        cout << "1: Register\n2: Login\n Your choice: ";
        cin >> choice;
        if (choice == 1)
        {
            // ...
        }
        else if (choice == 2)
        {
            bool status = IsLoggedIn();
            if (!status)
            {
                cout << "False Login!\n";
            }
            else
            {
                cout << "Succesfully logged in!\n";
            }
#ifdef _WIN32
            system("pause");
#endif
            return status ? 1 : 0;
        }
    } while (choice == 1);
}