Возможно ли настроить gruntБ чтобы он отдавал различные less -> css файлы для разных урл? К примеру, есть / и /admin на сайте, для них компилировать разные подключаемые стили.
эм... как настроите так и будет. Сделайте один таск для сборки под админку, и другой для сборки под фронтэнд. Общие части можно собрать один раз и продублировать через grunt-copy.