1.
это не безопасно, на мой взгляд (потому как доверяются пароли третьей стороне, которая не понятно что и как именно будет делать на сервере в автоматическом режиме)
Это вы зря. Это не компилируемая программа, от которой нет исходников, а не очень сложный скрипт, который лежит в общем доступе -
https://github.com/certbot/certbot. Если бы там был какой-то подвох в плане безопасности - было бы много шума.
2. letsencrypt сертификат вы вполне можете получить и ручками, только это сложнее и придется повторять раз в 3 месяца (вроде столько срок действия их сертификата).
3. Есть StartSSL. У них вкусные сертификаты на 3 года, но был недавно шум
https://geektimes.ru/post/281188/. У меня их сертификаты, полученные летом - работают нормально.