Удалось немного локализовать проблему. Да, проблема где-то в WebBrick.
Увы, не удалось пока найти необходимую опцию, для исправления бага.
Поставил Unicorn.
Отдача на WinXP практически идентичная Ubuntu. Для меня вопрос решен. Всем спасибо.
Однако, вопроса не снимаю. Если кто-то, ВНЕЗАПНО, узнает решение прошу сообщить.
