Недавно была задача, анализировать и подменить трафик(TLS) windows приложения.
1. Составил список доменов(использовал wireshark) к которым идут запросы через TLS.
2. Добавил домены в hosts с локальным ip.
3. Создал самоподписанные сертификаты на каждый домен.
4. Добавил сертификаты в доверенные корневые сертификаты.
5. Поднял вебсервер(nginx) с сертификатами как прокси и вел логи всех запросов.
6. Поменял некоторые данные отдаваемые вебсервером.
По теме:
sslstrip,
sslsniff