Anton Belichkov

Расчет расстояния по прямой это наверно самое плохое, что можно придумать, любой таксист подтвердит. Пример - поездка на другой берег реки. Используйте зоны доступности, построенные по дорожному графу ака изохроны.

Не пройдите мимо http://wiki.openstreetmap.org/wiki/RU:Заглавная_ст... switch2osm.org
Для отображения на сайте рекомендую leafletjs.com

Сдается мне, что это задача для leaflet.js
А в качестве подложки можно взять OpenStreetMap.

Посклоняю к OSM!
project-osrm.org
map.project-osrm.org
Можно сохранить в GPX, например. Или получить постоянную ссылку. Думаю, что в документации всё описано как разворачивать, как пользоваться.
5. Если взять скорость равномерной, то по треку маршрута вычислить расстояние не проблема.

Когда отмечаюсь в локаторе или г+ внизу есть соответствующая галка. И похоже она появляется как раз если аппарат в wifi сидит. Тут самая сложность в другом — позиционирование даже возле окна дает большую погрешность. Так что моя точка доступа например находится в сотне метров от своего реального местоположения. Я смирился just for fu~