yxtiblin

Ваш код нажимает, после отпускает кнопку, а уже потом ждет sleep
в офф документации есть функция hold() которая будет зажимать пока другие инструкции не выполняться

# зажимает shift и 3 раза жмет налево
with pyautogui.hold('shift'):
        pyautogui.press(['left', 'left', 'left']) 
# в вашем случае можно попробовать сделать так
with pyautogui.hold('shift'):
        sleep(n) # n - время зажатия