Я вот по образованию повар/официант, технолог ПОП.
Но затянула меня веб разработка.
За год я научился базовым вещам и нашёл работу за вполне достаточную на тот момент сумму.
По Java - да - head first. Плюс у них же очень хорошая книжка по паттернам с примерами на джаве. Мне понравилось.
Я, к сожалению пока что, с java знаком очень слабо, однако общие принципы всегда одинаковые.
Точите базовые вещи, а после и более сложные, изучайте, тем более, если вас это манит, то обучение всегда проходит интенсивнее и с большей пользой.
Согласен также с правилом 10 тысяч часов. Если есть возможность посвящать большую часть времени исключительно обучению, то вполне можно спустя год или даже месяцев 10 найти работу джуном. А там уже коллектив вас поднимет. Главное - не переставайте развиваться в направлении, которое выбрали.
Удачи.
PS. Курсы не панацея. Они разве что могут вас мотивировать тем, что вы заплатили деньги.
Источником обучения должно быть ваше желание. Если оно есть, то вы и без курсов сможете развиваться. Однако у хороших курсах плюс в том, что информацию могут разжевать, если вы что-то не понимаете. Но я в основном учился по книжкам и получал советы на работе и т д. Хотя и на курсы ходил.