1. Если вы хотите чтобы ваша почта отправлялась - IP адрес почтового сервера с которого почта уходит (а от соединения IP вашего сервера - IP таргета вы никуда не уйдете) должен иметь достаточно много завязок в публичном DNS и известен антиспам-системам как IP с хорошей репутацией.
Дмитрий об этом упомянул.
Заголовок тут дело 10-е
2. Скрыть "ваш" (точнее тот, который вам предоставил ваш провайдер) IP в
заголовках в принципе можно - находите или настраивайте relay который будет резать заголовок и шлите вашу почту только через него. Однако тут возвращаемся к пункту 1 - теперь целевой стороне (да и всему интернету) хотите вы или нет, известен адрес этого relay и при желании его можно легко с вами ассоциировать.
3. Можно использовать веб почту без локального клиента на каком-нибудь уже раскрученном почтовике, но как вы сами понимаете, теперь почтовик знает ваш IP.
Если для вас и это недопустимо - договаривайтесь чтобы он его удалял =;D но даже не представляю сколько это может для вас стоить и будут ли реально выполнены договоренности. Наибольшую анонимность здесь можно достичь, регистрируя каждый раз новый email с нового IP адреса(и чистого браузера :D ) . Пользуетесь постоянным email адресом - в конце концов соберется статистика с каких адресов вы на него заходите.
Резюмируя:
Используя почтовый клиент вы засветите или свой IP адрес или IP адрес сервера пересылки, который будет ассоциирован с вами. Используя для работы с почтой только браузер - вы засветите ваш IP адрес провайдеру почтового сервиса, в заголовках будут фигурировать его адреса. Используя для анонимизации различные публичные прокси или тор - вас будут блокировать те самые сервера к которым вы хотите подключиться, репутация что у первых что у второго в антиспам системах не ок.