В начале я делал перемешивание, потому что не предполагал, что будут повторяться email. Не удалил просто, тут вот сортирование нужно, но я пока что не сделал, а вот с sort что-то не так(
Если участников расставить последовательно так, чтобы друг за другом и первым и последним не стояли участники с одинаковым email, например (E1-4 с одинаковым email):
P1, E1, A1, E2, N1, E3, T1, P2, E4
И каждый бы отсылал, а последний отсылал бы первому, то цепочка бы замкнулась и все оказались бы в рассылке.