Vasily Heartfelt

Если это Callback бот, то рассылка производится через специальное приложение.

Через API не получится сделать, можно делать запрос к https://vk.com//share.php?act=url_attachment указав параметры: url и index (предварительно авторизовавшись)

Использовать метод messages.getHistory.

Параметры описаны, надеюсь разобраться не проблема. В ответе сервера будет переменная attachments, делать дамп этой переменной. Если нужно циклом выводить все фото из диалогов у многих пользователей, то советую использовать метод execute во избежании капчи