Сжатие можно включить при помощи ssh -C.
Если ничего не приходит до тех пор, пока не отправить что-нибудь, то дело скорее всего не в самом ssh, а TCP — если пакет потерялся, то сама по себе ретрансмиссия происходит по довольно большому таймауту, но если что-нибудь впихнуть в сокет, то запускается сразу. Отчего-то уменьшить этот таймер через /proc/sys/net нельзя (интернет подсказывает, что «making TCP more aggressive is considered anti-social»), но можно пересобрать ядро, как сделал человек вот
здесь.
