westy

Если title лежит внутри item:

$(document).ready(function () {
    const quantityItem = $('.category2-content-body__items');
    quantityItem.each(function () {
        const item = $(this).children();
        $(this).find('.category2-accordion__title--js').html(item.length);
        console.log(item);
        console.log(item.length);
    });
});

Вы получаете список объектов $('div.step'). Потом к списку применяете метод $('div.step').index(). Так вот он возвращает номер только первого объекта из списка. Вам надо полученный список обойти в цикле, чтоб узнать позицию каждого.
Примерно так

var stepList = $('div.step');// Ищем все элементы, получаем список элементов
stepList.each(function() {// Проходим по каждому элементу циклом
    var self = $(this);// Получаем текущий элемент в цикле
    var index = self.index();// Узнаем его порядковый номер относительно списка элементов stepList
    self.find('h3').append(index);// В H3 вставляем номер
});