olamedia .

не стоит, но уговорить руководство - это большая проблема

30-60к, месяц-два ("2 программиста не с очень большим опытом")
возможно, переоцениваю программистов - поправьте

знать

• HTTP
  
• HTML
  
• CSS
  
• Javascipt
  

остальное в зависимости от заданий, языка и используемого стека технологий

0_о
у вас id куки не рандомные, а по ключу? это уязвимость, да...
Если данные сессии хранятся - то потеря ключа - это уязвимость сама по себе, остальные - следствие.

чтобы стили не слетали - для них отдельное правило пишется.
возьмите пример htaccess из любой хорошей cms-ки, чтобы посмотреть как правильно делать.

"гумманитарий" не знающий русского языка - это ужасно :(