К сожалению, капистрано - не та вещь, которую можно дебажить удаленно в экстрасенс-моде.
Я бы посоветовал разве что разбить задачу на шаги и вооружиться дебагом.
возможно, юзеру деплоеру нужен судо, возможно у него нет ключей, тут так просто не скажешь.
У Капистрано не самые лучшие сообщения при дебаге.
Смотрите, от какого юзера делается деплой. Какие у него права. Какие команды выполнились, а какие нет. Смотри все логи, которые только найдете. Попробуйте ради теста перенести исходники на битбакет.