Никак, такая логика работы путей в программах адоб, в иллюстраторе будет то же самое. Работайте в иллюстраторе и другими инструментами, обводками, кистями и тп, которые потом можно экспандить или слить
Вдогонку: был не совсем прав - в Illustrator есть способ изменить эту логику, вот этими переключателими:
