Вероятно вам нужно не dd а tar. С помощью dd вы получите файл размером с жесткий диск, а не только с используемое место.
1) dd так вызванное побайтово копирует данные с блочного устройства /dev/sda в файл sda.img, в результате получается образ диска с таблицой разделов, который можно монтировать, копировать и и т.д
2) Заработает.
UPD забыл про вариант с старая машина с Legacy, а новая с UEFI. Тогда будут проблемы.
