triopsidae

Проблема в том что у Вас case принимает message.text из-за этого оно будет выдавать ошибку при нажатии на кнопку. Пример решения:

Telegram::Bot::Client.run(token) do |bot|
    bot.listen do |message|
        case message
        when Telegram::Bot::Types::CallbackQuery
            case message.data
            when 'touch'
                bot.api.send_message(chat_id: message.from.id, text: "Don't touch me!")
            when 'test'
                bot.api.send_message(chat_id: message.from.id, text: "Don't test me!")
            end
        when Telegram::Bot::Types::Message
            case message.text
            when '/start'
                kb = [
                    Telegram::Bot::Types::InlineKeyboardButton.new(text: 'Test', callback_data: 'test'),
                    Telegram::Bot::Types::InlineKeyboardButton.new(text: 'Touch me', callback_data: 'touch'),
                    Telegram::Bot::Types::InlineKeyboardButton.new(text: 'Switch to inline', switch_inline_query: 'some text') 
                ]
                markup = Telegram::Bot::Types::InlineKeyboardMarkup.new(inline_keyboard: kb)
                bot.api.send_message(chat_id: message.chat.id, text: 'Make a choice', reply_markup: markup)
            end
        end
    end
end

Код не идеальный, надеюсь хотя бы понятен.