Максим Власов

Приведу сам же рабочий конфиг. Вот хоть бы где-то было сказано, что именно так надо делать, что бы оно работало нормально. Вся инфа собриралась по кусочку.

const path = require('path');
const glob = require('glob');
const ExtractTextPlugin = require('extract-text-webpack-plugin');
const HtmlWebpackPlugin = require('html-webpack-plugin');

let pluginsOptions = [];
let pages = glob.sync(__dirname + '/src/pug/pages/*.pug');
pages.forEach(function (file) {
    let base = path.basename(file, '.pug');
    pluginsOptions.push(
        new HtmlWebpackPlugin({
            filename: './' + base + '.html',
            template: './src/pug/pages/' + base + '.pug',
            inject: true,
        })
    )
});
pluginsOptions.push(new ExtractTextPlugin('/css/style.css'));


module.exports = {
    entry: './src/index.js',
    devServer: {
        contentBase: './dist',
    },
    output: {
        filename: './js/bundle.js',
        path: path.resolve(__dirname, 'dist'),
    },
    module: {
        rules: [
            {
                test: /\.less/,
                use: ExtractTextPlugin.extract({
                    fallback: 'style-loader',
                    use: ['css-loader', 'less-loader']
                })
            },
            {
                test: /\.pug$/,
                use: [
                    {
                        loader: 'pug-loader',
                        options: {
                            pretty: true
                        }
                    }
                ],
            },
            {
                test: /\.(png|svg|jpg|gif)$/,
                loader: 'file-loader',
                options: {
                    outputPath: './images',
                    name: '[name].[ext]',
                    esModule: false,
                    publicPath: '/images',
                },
            },
            {
                test: /\.(woff|woff2|eot|ttf|otf)$/,
                loader: 'file-loader',
                options: {
                    outputPath: './fonts',
                    esModule: false,
                    publicPath: '/fonts',
                },
            },

        ]
    },
    plugins: pluginsOptions
};

Попробуй те так:

let pages = glob.sync(__dirname + '/source/pages/*.pug');
  pages.forEach(function (file) {
    let base = path.basename(file, '.pug');
    pluginsOptions.push(
      new HtmlWebpackPlugin({
        filename: './' + base + '.html',
        template: './pages/' + base + '.pug',
        inject: true
      })
    )
  });
..........
plugins: pluginsOptions