Когда не остается ни у кого ни одной ссылки на файл тогда и удаляет. Переписка на серверах у него хранится так что он знает есть ли еще ссылки на файл или уже всё.
А принимать и отправлять файлы больше 50мб можно -
https://github.com/tdlib/telegram-bot-api 
