teotlu

Я вам комментарий написал в вашем первом вопросе.

Сгенерите себе вот здесь стрелочку из прямоугольника, с помощью наклона, поворота и изменения ширины, чтоб получился нужный угол. А дальше сможете к ней применить box-shadow, как к обычному элементу. Но его значения, конечно, придётся подбирать). Поддерживаться будет в IE9+.

Согласен с Иваном, вам нужен Canvas. Если на простом ванильном канвасе совсем туго, можно использовать какую-нибудь библиотеку, вроде fabric.js.

Вот библиотека, которая изначально была создана для конструктора футболок и кружек, думаю, она вам тоже подойдёт :)

Я бы вообще использовал для таких задач какой-нибудь фреймворк для работы с канвасом, типа LibCanvas, где уже предусмотрены такие моменты, буферизация и т.д.