Роман Королев

Помогут потоки. Реализация на коленке:

# -*- coding: utf-8 -*-
from threading import Thread
import urllib2

class GetPageThread(Thread):
    def __init__(self, url):
        self.url = url
        self.body = None
        super(GetPageThread, self).__init__()
    def run(self):
        try:
            #для некоторых ресурсов доступ будет закрыт 
            #без user-agent(довольно часто)
            req = urllib2.Request(self.url, headers={'User-Agent' : 'Mozilla/5.0'})
            self.body = urllib2.urlopen(req).read()
        except:
            self.body = 'Некорректный адрес'

def body_thread(url):
    return GetPageThread(url)

def main():
    url = 'http://ya.ru'
    #создание потоков
    threads = [body_thread(url) for i in range(100)]
    #запуск потоков
    for thread in threads:
        thread.start()
    #объединение с основным
    for thread in threads:
        thread.join()
    #что хотелось бы с этим сделать
    for thread in threads:
        print thread.body.splitlines()

if __name__ == '__main__':
    main()

В python 2.7 это реализуется как-то так

import urllib2

prox = urllib2.ProxyHandler({"http":"http://107.170.106.64:8888"})
opener = urllib2.build_opener(prox)
urllib2.install_opener(opener)

html = urllib2.urlopen("http://2ip.ru").read()

with open("site.html","w",encoding="utf-8") as f:
    f.write(html)

ещё есть модуль requests, который поддерживает прокси.

f.write(requests.get("http://2ip.ru", proxies={"http": "http://107.170.106.64:8888"}).text)

соответсвенно

Вам нужно использовать mechanize.Browser() .
Он может и авторизоваться сперва и стянуть страницу.

Ваша задача выполняется двумя потоками. Для этого и нужен модуль threading. Почитайте про него.
А кэширование от этого совершенно не зависит.