Не могу себя назвать знатаком django или flask, но:
Вроде многая инфа есть в
доке на оф сайте (которая читается очень быстро, буквально за день-два, если Вы что-то пропустили).
1. Точно не знаю как работает sorl, но если картинки генерятся по запросу на лету, то возможно нужно смотреть на возможности шаблонизатора и его расширений
2. Фласк по умолчанию использует шаблонизатор
jinja2, который позволяет писать катомные теги, вообщем вопрос больше по jinja2
3. По-моему это реализуется с помощью шаблонов (jinja2) и
наследования, или
include, или кастомных тегов
4. Вроде на офф сайте есть что-то:
flask.pocoo.org/extensions/
5. Почему бы нет, какие есть опасения?
