Можно попробовать так:
1. Для контента и левого блока задать display: table-cell, чтобы выровнять их по высоте.
2. Левому блоку задать padding-top размером с диаметр окружности, background-clip: content-box, фоном указать картинку полоски с повторением по оси Y.
3. Окружность с числом спозиционировать абсолютно поверх внутреннего отступа.