Самый простой вариант: в шедулере сделать таск, который бы раз в 5 (1,10,...) минут запускал простой скрипт, который бы получал сегодняшнюю дату и свободное место на диске. Если свободное место меньше необходимо размера то проходился бы по всем файлам в указанной директории и удалял бы те что старше (2,3,4,...) дней
