Столкнулся с похожей проблемой - бот падает с этой ошибкой, если написать ему после долгого периода молчания. Проблема тут в том, что в какой-то момент истекает время сессии; если после этого момента бот попытается отправить сообщение, то упадет с ошибкой. Разбор этой ситуации - здесь
https://github.com/eternnoir/pyTelegramBotAPI/issu... , там же приведено решение - прописать
apihelper.SESSION_TIME_TO_LIVE = 5 * 60
Если это сделать, сессия старше пяти минут будет считаться неактивной и перезапускаться; альтернативный вариант - оборачивать каждый bot.send_message в try и после неудачи пытаться отправить сообщение повторно.
