Сергей Степанов

1) Предполагаю, что пользователь все таки создается. Может и не в вашем в докерфайле, а в образе, на основе которого Вы пишете докерфайл.
И даже скорее всего их два или более, первый с id 1000, и второй с id 1001
Попробуйте ввести команду id, которая выдает информацию о текущем пользователе (или хардкод id 1001).
whoami может не работать, если пользователю не задали имя.
2) не компетентен, но мне кажется дефолтного 1001 пользователя хватит и нет смысла в лишнем пользователе 5001.
3) да

Можно задать переменную delimiter, которой будет присваиваться значение '/' на линуксе и '\' на windows
Проверять систему можно с помощью platform из библиотеки sys
Таким образом в процессе кодинга в качестве разделителя всегда будет использоваться одно и то же - переменная delimiter.

from sys import platform
if platform == "linux" or platform == "linux2":
    delimiter = '/'
elif platform == "win32":
    delimiter = '\'
path = delimiter + 'offers'
        if os.listdir(path):