sswwssww

К слову:

self.name = name if type(name) == 'str' else str(name)

- у вас всегда будет False(если только владельца не зовут str).
Правильный вариант:

self.name = name if isinstance(name, str) else str(name)

А так, эта проверка здесь вообще не нужна, так как в функции new_owner вы используете везде input-ы, которые возвращают строки.
В Vehincle и new_vehicle аналогичная ситуация.
Так же

return ''.join(self.name + ' ' + self.phone_number + ' ' + str(self.age))

пишите либо так:

return ' '.join((self.name, phone_number, str(self.age)))

либо так:

return self.name + ' ' + self.phone_number + ' ' + str(self.age)

или лучше вот так:

return f'{self.name} {self.phone_number} {self.age}'

а можно и:

return '{0} {1} {2}'.format(self.name, self.phone_number, self.age)

Касательно самого вопроса,
data_autowner[auto_owner.name] = auto_owner, auto_vehicle
здесь auto_owner и auto_vehicle это объекты классов, так как ты переопределил их методы __str__ - при печати самих объектов все будет ок, но ты засовываешь эти объекты в словарь, а потом печатаешь САМ СЛОВАРЬ (а это значит что к объектам словаря будет применен repr), поэтому и получаешь то что получаешь. Т.е. если ты сделаешь вот так
data_autowner[auto_owner.name] = str(auto_owner), str(auto_vehicle)
то получишь то что хочешь.
Но так делать это дурной тон(мягко говоря), лучше переопредели еще __repr__, точно так же как ты сделал с __str__.

def __repr__(self): 
        return ' '.join((self.name, self.phone_number, str(self.age)))

class MyClass:
    instance_ref = []

    def __init__(self):
        MyClass.instance_ref.append(self)


a = MyClass()
b = MyClass()
c = MyClass()
d = MyClass()
a.weight = 3
b.weight = 4
c.weight = 5
d.weight = 6
add = sum([x.weight for x in MyClass.instance_ref])
print(add)
maximum = max([x.weight for x in MyClass.instance_ref])
print(maximum)