Я бы сделал ставку на python, язык набирает обороты, используется как для десктопа, так и для web.
Имеет много полезных, развивающихся framework-ов. Множество различных библиотек. Ну и повторюсь - он не ограничен вебом...Например sqlmap написан на python.
Прогесс обучения мне кажется должен быть таков - изучаешь материал, придумываешь себе задачку (например програмку, которая будет отправлять random-ую картинку на почту или допустим органайзер или мини прогамка для ведения дерева того что ты уже изучил - например python -> основы, ООП, Работа с сетью...Те уже в свою очередь ещё на более мелкие итд)
Доводи каждую задачу до конца, чтобы было что показать работодателю...
Ну и конечно - Алгоритмы и структуры данных...без этого никуда...
Удачи!
