shebanoff

Я правильно понимаю, что Вы мигрируете с 2.3 на 3.1+? Ваша проблема скорее всего связана с переездом рельсы на jQuery. Вы пробовали подключить обратно prototype-rails? Судя по всему, этот гем вернет Вам необходимую функциональность (но я бы поискал на Вашем месте альтернативы под jQuery, ведь prototype мертв).

Тут нужно решить две задачи.

1. Связать посты промежуточной сущностью PostAttachment, что позволит использовать аттачмент с разными постами.

class PostAttachment < ActiveRecord::Base
  belongs_to :post
  belongs_to :attachment
end

class Post < ActiveRecord::Base
  has_many :post_attachments
  has_many :attachments, through: :post_attachments 
end

class Attachment < ActiveRecord::Base
  ...
end

2. Реализовать полиморфизм у самого Аттачмента.

Можно пойти напрямую, и создать под каждый тип аттачмента свой класс, а затем воспользоваться тем, что предлагает рельса внутри PostAttachment. Таким образом, у Вас получится довольно практичная связь поста с N разных классов.
Если этот способ кажется грубым, то можно объединить эти N классов в одну табличку с помощью Single Table Inheritance, например вот так. Очевидный плюс, который Вы при этом получите — каждый из классов VideoAttachment, AudioAttachment и т.п. будет явно отделен от самого Attachment. Соответственно, логика будет хорошо разделена.