Александр

не особо всматривался в код, но что мешает вместо списка image_paths сделать словарь, где ключ имя файла, а значение кодирование имя файла.

@app.route('/')
def home():
    root_dir = app.config['ROOT_DIR']
    image_paths = {}
    for root,dirs,files in os.walk(root_dir):
        for file in files:
            if any(file.endswith(ext) for ext in app.config['IMAGE_EXTS']):
                image_paths[file] = encode(os.path.join(root,file))
    return render_template('index.html', paths=image_paths)

{% for file, encode_file in paths.items() %}
<img src='cdn/{{ encode_file }}' height=10% width=10% onclick="clicked_img(this)" >
<div class="desc">{{ file }}</div> #<------ ВОТ ТУТ Я ХОЧУ ИМЯ ФАЙЛА
{% endfor %}