Я бы советовал Лутца все 4 тома. Первый прям хорошо изучить, остальные два можно просмотреть что вам интересно. Лутц очень досконален и многие тонкие вещи можно узнать только в книжке. А вот остальное стек HTML/CSS/JS советовал бы пробежать по курсам онлайн. Все равно если вы знакомы с С++ разобраться в этом будет вообще не сложно, да и в книжках многое устарело. Плюс если вы начнете работать с Django или другими фреймворками окажется, что чистого HTML вы толком не увидите, будете работать с шаблонизаторами какими-нибудь, при том что в коде станет больше python, чем html, js плавно перерастет в react и т.д. Поэтому я бы сильно не заморачивался на стеке, так как там особо ничего сложного нет, а смотрел бы уже современные практики и фреймворки. А вот python стоит основательно выучить, так как это будет Ваша основа. Из курсов советовал бы
https://teamtreehouse.com/ из иностранных это лучшие на данный момент, все свежее, на должном уровне и учителя многие очень известные разработчики.
По Django сложно найти хорошие курсы, на том же
https://teamtreehouse.com/ начали только недавно что-то выкатывать. Очень хороший курс, хотя и не особо известный я так понимаю,
https://www.codingforentrepreneurs.com/. У создателя есть канал на ютубе там много хороших видео. Плюс курса, что там свежие версии и есть вещи которые вообще не освещаются в других источниках, допустим полноценный e-commerce, а не очередной hello world.