salopot

Организовал settlementCount так:

class Country extends CActiveRecord
{

	public function relations()
	{
		// NOTE: you may need to adjust the relation name and the related
		// class name for the relations automatically generated below.
		return array(
            'areas' => array(self::HAS_MANY, 'Area', 'id_country'),

            'settlementCount'=>array(self::STAT, 'Area', 'id_country',
                'join' => 'INNER JOIN `Settlement` ON `Settlement`.id_area = `t`.id',
            ),

            'settlements'=>array(self::HAS_MANY, 'Settlement', array('id'=>'id_area'), 'through'=>'areas'),
...

Хотя какой-то осадок неверности решения остался…

Частично отвечу сам себе на вопрос 2.1:
Совсем недавно вышел Yii 1.1.14 RC в котором заявлена поддержка BELONGS_TO для опции through и действительно тесты показали что для Area можно установить отношение так:

public function relations()
	{
            'settlement' => array(self::BELONGS_TO, 'Settlement', 'id_settlement'), 
            'area' => array(self::BELONGS_TO, 'Area', array('id_area'=>'id'), 'through'=>'settlement'),
            //'country' => array(self::BELONGS_TO, 'Country', array('id_country'=>'id'), 'through'=>'area'),
        }
}

Relation для Area нормально отрабатывает с Message::model()->with(array('settlement', 'area'))->…

Установка relation для country через area не сработала, тобиж цепочки вызовов не поддерживаются…
Да и не всегда нужна тот самый промежуточный relation хотя погоды он конечно не сыграет.

Вообще если задуматься, то необходимые мне отношения больше похожи на MANY_MANY, только вот ссылается не сама промежуточная таблица, а на нее.
Возможно многоуважаемый SamDark немного прояснит ситуюацию.