Пишите на том, на чем умеете. Конечно если вебсервер будет крутится на том же Windows, то ASP.NET подойдет лучше.
AJAX делает интерфейс удобнее, но вы когда-нибуть видели страницу настройки роутера с использоваием AJAX? Понятно что там весь сервер хранится в прошивке девайса, но сути это не меняет.
