Решение уже нашёл сам. Как всегда всё оказалось гораздо проще: не заметил в документации, что у jQuery UI draggable есть опция refreshPositions
и если её установить в true, то позиции droppable-элементов будут обновляться при каждом движении мыши.
С другой стороны, для экономии ресурсов компьютера, всё равно хотелось бы научиться обновлять позиции элементов не при каждом движении мыши, а только тогда, когда нужно, вызывая соответствующий метод.