Вячеслав Рахинский

Надо просто было выпить кофе)
Оказывается если в def save() обнулять self.attachments = [], то этого не достаточно
Надо было во view добавить

self.attachments = []
for f in request.FILES.getlist('files'):
    post.attachments.append(f)

Возможно кому нибудь пригодится, в моем варианте мне подошло использование Custom management commands
Я написал небольшой сервис который может использовать все модели Django, а в основной модели переопределил save() и проверяю подключенных агентов (sip/email/sms/...) и в каждом вызываю нужный метод.
Возможно не совсем правильно но довольно удобно.