В C# соединениями управляет System.Net.ServicePointManager, он сам решает когда создавать новый туннель. Если запросы делаются последовательно на один и тот же хост-порт, по тому же протоколу, и через тот же прокси, то все должно через один тоннель идти. Убедись что ты объект ответа закрываешь и освобождаешь соединение перед следующим запросом.
Если нужно совсем быстро, можно руками открыть tcp сокет, завернуть в ssl и отправить нужные запросы.
