Владислав Поляков

Не реклама Пример начального макета, писал сам, полностью на Jade и less. Просто постарайтесь сперва скомпилировать less файлы в css и в jade подключать сами css уже скомпилированные
Главный файл

var express = require('express')
  , routes = require('./routes')
  , lessMiddleware = require('less-middleware')
  , http = require('http')
  , path = require('path');
var app = express();
app.configure(function () {
  app.set('port', process.env.PORT || 80);
  app.set('views', __dirname + '/views');
  app.set('view engine', 'jade');
  app.use(express.favicon());
  app.use(express.logger('dev'));
  app.use(express.bodyParser());
  app.use(express.methodOverride());
  app.use(app.router);
  app.use(lessMiddleware(__dirname + '/public'));
  app.use(express.static(path.join(__dirname, 'public')));
});
app.configure('development', function () {
  app.use(express.errorHandler());
});
app.get('/', routes.index);

Файлы .Jade

doctype 5
html
  head
    block meta
    title= title
    link(rel='stylesheet', href='stylesheets/layout.css')
    link(rel='stylesheet', href='stylesheets/css.css')
    script(src='javascripts/jquery.js')
    script(src='javascripts/ajax.js')
    script(src='javascripts/progress.js')
    script(src='javascripts/moment.js')
    script(src='javascripts/livestamp.js')
  body
    section
      block header
      block content
      block footer

link(rel='stylesheet', href='stylesheets/layout.css')
link(rel='stylesheet', href='stylesheets/css.css')

Я подключаю css файлы, а в папке со стилями лежат только less файлы, при запуске сайта сперва они компилируются , а потом запускается сам сайт.
Если не через node
то так

<link rel="stylesheet/less" type="text/css" href="styles.less" />

Далее, скачать less.js и подключить его, как script в тег head вашей страницы:

<script src="less.js" type="text/javascript"></script>